Cynthia Mary Evelyn Chateris nació el 27 de septiembre de 1887, en Wiltshire, Reino Unido. Fue hija del décimonceavo conde Hugo Richards Chateris y de Mary Constance Wyndham que tuvieron siete hijos en total, uno de ellos murió joven.
Quizás los dotes literarios de Lady Cynthia surgieron por la relación con sus padres, quienes fueron miembros fundadores de "The Souls", un pequeño y selecto grupo social donde se reunían personajes de la clase burguesa, con la finalidad de evitar la politíca. En estas reuniones se realizaban charadas, como adivinar el nombre de un difunto imaginado correspondiente a uno de los invitados; además las reuniones eran fuente de inspiración para pintores.
A la edad de 23 años se casó con el hijo del Primer Ministro Británico, Herbert Asquith en 1910, quien en aquel entonces él tenía 52 años y tenía experiencia con dos matrimonios anteriores con sus respectivos hijos.
Sus habilidades literarias nacen y se desarrollan poco a poco por medio de cuentos, en especial los de fantasmas que tiempo después se recopilarían en antologías junto con Algernon Blackwood y tendrían adaptaciones radiofónicas. Llegó también a crear obras teatrales infantiles.
El mundo de la literatura se abrió más cuando conoció en personas a escritores con los que entablaría relaciones. El primero de ellos fue el escritor inglés D.H. Lawrence Margate en 1913. Lawrence estaba fascinado con Lady Asquit, tanto que fue su musa para desarrollar sus personajes en cuentos e incluso llegó a dibujarla. Ella se codeaba con otros escritores, como T.S. Elliot, Churchill y poetas Yeats. Era una mujer culta, bella y su imagen era la motivación de pintores para inmortalizarla en pinturas. Fue la musa de muchos artistas, pero sería la amante de un autor en especial que su infancia jamás la dejaría de lado.
Cuando estalló la Primera Guerra Mundial, su marido se vio obligado a participar. Mientras que Cynthia estaba abrumada económicamente, por lo que buscó trabajo y encontró uno que la impulsaría en su carrera de escritora: secretaria de J.M. Barrie, el mismisímo creador de Peter Pan.
Al principio le costó trabajo admitir que el puesto era necesario y terminó por aceptar, durando dos décadas. Ellos sostenían una relación más allá de un simple trabajo. De todas formas, J.M. Barrie era soltero, se había divorciado de Mary Ansell en 1909 y era más grande de edad que Cynthia (él tenía 58 años). Ella solía llamarlo "amante amo" y él hacía lo mismo en nombrarla "mi secretaria particular". Parte de esta relación se describe en los diarios de Cynthia.
Barrie la había contratado después de experimentar una crisis creativa después de haber consolidado la obra literaria de Peter Pan. Fueron amantes y colegas en el mundo de la literatura.
Cuando J.M. Barrie padeció de Neumonía, Cynthia acudió a verlo y al morir ella había heredado una parte de su fortuna, mucho más que los hermanos de Barrie. Entre los rumores que se mencionan -los cuales fueron compartidos por los hermanos de Barrie- es que ella había alterado el testamento, hizo que el médico lograra mantener con vida al dramaturgo para lograr el acometido. Esto se debió a la inconformidad de los hermanos al descubrir que habían heredado menos fortuna en comparación con Cynthia.
Murió en 1960 a los 72 años. A pesar de haber publicado varias de obras literarias, solo algunas de ellas se dieron a conocer en el mundo, mientras que otras se encuentran descatalogadas.
Así como en sus relatos describe a los fantasmas, solo cabe preguntar ¿qué fantasmas perseguían a Lady Cynthia cuando se enamoró de J.M. Barrie?
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